В 1501-05 годах в монастыре был возведен собор Рождества Богородицы, сохранившийся до сих пор. В 1671 году деревянные стены монастыря были заменены на каменные, однако в конце XIX века они были полностью перестроены.
Рождественский монастырь на плане Москвы 1739 года:
- Белый город. Монастыри:
1 — Воздвиженский; 2 — Петровский; 3 — Сретенский; 4 — Златоустовский; 5 — Алексеевский; 6 — Никитский; 7 — Моисеевский; 8 — Георгиевский; 9 — Рождественский; 10 — Варсонофьевский; 11 — Ивановский.
После Октябрьской революции монастырь был упразднен, и его строения использовались для самых разных нужд. Часть помещений занимал Московский архитектурный институт. Практически все сооружения Рождественского монастыря сохранились. Существенно пострадала лишь церковь Казанской Божьей матери, построенная в 1904-06 годах. Была разрушена и часть монастырской стены.
В ансамбль Рождественского монастыря входят: собор Рождества Богородицы, церковь Иоанна Златоуста, строительство которой относят ко 2-ой половине XVII века, колокольня с надвратной церковью, построенная в 1835-36 годах по проекту архитектора Н.И. Козловского, корпуса монастырских келий (XVII-XIX) и часть монастырской стены.
В настоящее время комплекс Рождественского монастыря передан верующим. Здесь вновь возрожден женский монастырь.