Получил известность и своё название благодаря повести Н. М. Карамзина «Бедная Лиза». Располагался на ровном и возвышенном месте за Камер-Коллежским валом, рядом с дорогой в деревню Кожухово, окружённый валом, берёзами и высокими дубами. В окружности пруд был около 300 метров и достигал глубины в 4 метра.
Согласно церковному преданию, пруд вырыт Сергием Радонежским, его племянником Фёдором, основавшим Симонов монастырь, и первыми иноками обители. В память об этом он часто назывался Сергиевским, а иногда и Святым. Утверждалось, что его воды обладают целебной силой. В день Преполовения сюда ежегодно выходил настоятель монастыря с крестным ходом для освящения воды. Есть также предание, что в Сергиевском пруду разводили рыбу для царя Алексея Михайловича, который неоднократно останавливался в Симоновом монастыре и жил в нём во время постов.
После секуляризации монастырских земель в 1764 году пруд по-прежнему остался во владениях монастыря. В 1770 году архимандрит Гавриил сообщал в Духовную консисторию, что в пруду разводят рыбу, около него находится монастырское подворье со строениями и кельей для сторожа, а люди уже больше 100 лет ходят к Сергиеву пруду за исцелением. В 1797 году пруд значится как непригодный для ловли рыбы.
В 1792 году Н. М. Карамзин написал повесть «Бедная Лиза», в которой первым указал читателям на красоту этих мест:
Поезжайте в воскресенье… к Симонову монастырю… везде множество гуляющих… Еще не так давно я бродил уединенно по живописным окрестностям Москвы и думал с сожалением: «Какие места! и никто не наслаждается ими!», а теперь везде нахожу общества.
Из повести следовало, что главная героиня — Лиза жила в Симоновой слободе (в 150 м от Симонова монастыря) и утопилась в Сергиевом пруду.
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=081838&zoom=15&lat=55.708424&lng=37.656283[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=0818431&zoom=16&lat=55.709415&lng=37.657012[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=081848&zoom=16&lat=55.709415&lng=37.657012[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=0818521&zoom=16&lat=55.709415&lng=37.657012[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=081868&zoom=15&lat=55.709415&lng=37.657012[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=081881&zoom=15&lat=55.709415&lng=37.657012[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=081888&zoom=16&lat=55.708327&lng=37.656175[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=071902&zoom=16&lat=55.708327&lng=37.656175[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=071904&zoom=16&lat=55.708327&lng=37.657506[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=0719151&zoom=16&lat=55.708327&lng=37.657506[/frame]
В XIX веке земля вокруг пруда сдавалась в аренду крестьянам под огороды, но с условием, чтобы те не препятствовали крестному ходу, совершаемому в день Преполовения.
После Октябрьской революции пруд находился в плачевном состоянии, как писал С. Д. Кржижановский:
Я сел на трамвай № 28 и вскоре стоял у чёрной, зловонной лужи, круглым пятном вдавившейся в свои косые берега. Это и есть Лизин пруд. Пять, шесть деревянных домиков, повернувшиеся к пруду задом, пакостят прямо в него, заваливая его нечистотами. Я повернул круто спину и пошёл: нет-нет, скорей назад, в страну Нетов.
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=0619291&zoom=16&lat=55.708327&lng=37.657506[/frame]
[frame]http://www.retromap.ru/mapster.php#right=061934&zoom=16&lat=55.708327&lng=37.657506[/frame]
Пруд засыпали в начале 1930-х годов. Известно, что в 1932 году пруд ещё существовал и на его берегу стояло здание школы фабрично-заводского ученичества. Засыпали пруд с трудом, вода тогда в нём была чистая и питалась ключами.