У стен Андроникова монастыря встречали крестным ходом князя Дмитрия Донского после битвы на Куликовом поле. В Андрониковом монастыре также, как и в Симоновом, были захоронены останки воинов, погибших в этой битве.
В Андрониковом монастыре провел последние годы и был похоронен живописец Андрей Рублев. В монастыре сохранились фрагменты его росписи, относящиеся к 1420-ым годам. В XIV-XVII веках Андроников монастырь являлся одним из центров переписки книг.
Андроников монастырь на плане Москвы 1739 года:
- За Земляным городом. Монастыри:
1 — Новодевичий; 2 — Новинский; 3 — Андроньевский; 4 — Спаса Нового; 5 — Крутицкого архиерея подворье; 6 — Спаса Симонова; 7 — Покровский; 8 — Данилов; 9 — Донской; 10 — Андреевский.
Андроников монастырь на плане Москвы 1852 года:
После Октябрьской революции монастырь был упразднен. В 1930-х годах в Андрониковом монастыре были разрушены три храма из пяти, в том числе была взорвана надвратная церковь монастыря с колокольней. Полностью было уничтожено монастырское кладбище.
Однако в 1947 году Андроников монастырь был объявлен культурным заповедником, а в 1960 году в нем был открыт Музей древнерусского искусства. Монастырь был отреставрирован, была даже восстановлена кирпичная стена с башнями, ранее частично разобранная.
В монастыре сохранилось много архитектурных памятников: белокаменный Спасский собор (правильнее - собор Спаса Нерукотворного), построенный в 1420-27 годах, трапезная 1504 года, церковь Михаила Архангела, построенная в 1694 году.
Следует отметить, что главная достопримечательность монастыря - Спасский собор - серьезно пострадал во время пожара в 1812 году, после чего был перестроен. В середине XIX века к собору были пристроены два боковых придела. Лишь в начале 1960-х годов собору вернули его первоначальный облик. Недавно Спасский собор был заново отреставрирован.
В монастыре работает Музей древнерусского искусства имени Андрея Рублева, в котором широко представлены иконы XV-XVII веков.
В 1985 году в сквере перед входом на территорию монастыря был установлен памятник Андрею Рублеву. Правда, изображение самого Рублева здесь весьма условно, так как история не сохранила описания внешности этого замечательного живописца Древней Руси.