На месте Хитровской площади находились два владения, выгоревшие в Московский пожар 1812 года. Усадьбы почти десятилетие не восстанавливались, а их хозяева не в состоянии были платить налоги.
В 1824 году генерал-майор Николай Захарович Хитрово, особняк которого сохранился во дворе нынешнего «сталинского» дома (архитектор И. А. Голосов) на углу Яузского бульвара и Подколокольного переулка, выкупил владения погорельцев с аукционного торга, обустроил на их месте новую площадь и подарил её городу. Работы по созданию новой площади проводились на средства Хитрово военно-рабочими с дозволения тогдашнего Московского генерал-губернатора Д. В. Голицына. На территории своего владения, простиравшегося от Яузского бульвара до Петропавловского переулка, он построил торговые ряды с подворьем для торговцев мясного и зеленного рынка (южная сторона Хитровской площади).
Н. З. Хитрово возвёл на «южной стороне» площади торговые ряды с жилыми подворьями. В состав построек вошли два здания XVII века Певческого подворья Крутицкого Митрополита. После смерти Хитрово в 1827 году торговые ряды перешли к другим владельцам и в перестроенном виде сохранились до нашего времени.
Но дело Хитрово было продолжено, и вместо «полисадов», посаженных им «для благовидимости» вокруг незастроенных трёх сторон, были построены торговые ряды.
В 1837 году известный масон и мистик А. П. Протасов построил торговые ряды с «восточной стороны» Хитровской площади. Здания были разобраны Почётными гражданами Москвы Карзинкиными и Телешовыми для устройства сада незадолго до революции.
Хитровская площадь на карте Москвы 1852 года:
В 1860-е годы торговые ряды построены на «западной стороне» Хитровской площади во владении П. В. Степанова (с 1872 года, после его смерти, принадлежащему его дочери Е. П. Ярошенко). В то же время был построен доходный дом Александрийского подворья и «дом-Утюг». Во дворе торговых рядов сохранились палаты стольника и воеводы Е. И. Бутурлина, построенные в 1650-е годы.
Последней сформировалась «северная сторона» площади — в 1880-е годы. Но угловой дом этой стороны существует с XVIII века. Это сохранившийся флигель усадьбы Лопухиных-Волконских-Кирьяковых, в котором на втором этаже родился русский композитор и пианист А. Н. Скрябин.
Перед крупными церковными праздниками и в воскресные дни торговали и на самой площади с переносных лотков.
В 1880-х годах в углу Хитровской площади был построен металлический навес для биржи труда. Здесь искали свою работу освобождённые от крепостной зависимости крестьяне. Люди нанимались как сезонные рабочие по строительным специальностям. Московские здания того времени построены их руками. Документы, газеты доносят до нас сведения, что на Хитровской площади собиралась и безработная интеллигенция. На месте торговых рядов открылись недорогие трактиры, харчевни и питейные заведения. В целях благотворительности устраивалось бесплатное питание для неимущих.
Окружающие площадь дома были перестроены в ночлежные, построены также доходные дома с дешёвыми квартирами. Непосредственно на площадь выходили ночлежные дома во владениях: Ярошенко, Бунина, Кулакова, Румянцева. В доме Н. З. Хитрово была устроена Орловская лечебница для оказания медицинской помощи обитателям Хитровки. При Орловской лечебнице находилась несохранившаяся Смоленская домовая церковь, священник которой духовно окормлял хитрованцев.
После Октябрьской революции преступность на Хитровке достигла небывалых размеров. По решению Моссовета в 1920-x годах Хитров рынок «был зачищен», а к столетию площади на ней был разбит зелёный сквер. В старых ночлежных домах в это время образуются жилищные товарищества, просуществовавшие относительно недолго. Знаменитый дом «Утюг», описанный Гиляровским, был трёхэтажным. Однако не был снесён, как утверждал журналист, а надстроен двумя этажами жилищным товариществом по проекту известного архитектора И. П. Машкова в 1925 году.
27 марта 1928 года на Хитровской площади был открыт сквер. В 1930-х годах на площади построено типовое здание школы, которое после перестройки стало Электромеханическим техникумом, а потом и колледжем. В 1930 году открыто трамвайное движение по Подколокольному переулку, а в 1938 году — временная ветка по Певческому переулку (в связи с закрытием движения по Яузскому бульвару).
В 1935 году Хитровская площадь и одноимённый переулок получили имя Максима Горького. Площадь существовала даже после постройки в конце 1930-х годов на ней типового здания школы. Трамвайные линии по переулкам окончательно сняты в 1963 году.