Впервые название Ваганьково упомянуто в 1446: «…прииде князь велики на Москву, ноября в 17 день, и ста на дворе матере своея за городом на Ваганкове» (ПСРЛ. Т. 18. С. 196; ПСРЛ. Т. 6. С. 172).
Считается, что так именовалось великокняжеское село. Отметим, что из сходной формы первого летописного упоминания «Борис и Глеб на Орбате» (ПСРЛ. Т. 8. С. 226) никто не делает вывода о существовании села Арбат – причина, вероятно, в том, что название Арбат оказалось прочно связанным с улицей (локализовалось) уже в XVI в., а Ваганьковым называли местность, название Ваганьковский пер. (ныне Староваганьковский) появилось лишь в кон. XVIII в.
В документах Ваганьково ни разу не названо ни селом, ни сельцом, ни деревней, ни даже слободой. То, что Ваганьково никогда не было селом, видно из завещания великого князя Юрия Васильевича 1472 г.: «…а что мое место Ваганково, да и двор на Ваганкове месте, чем мя благословила баба моя великая Княгини [бабушка князя София Витовтовна], а то место и двор господину моему Князю великому, опрочь того места, что есмь тогож места ваганкова дал великому николе в дом на песнош». Речь идет не о поселении, а о «месте», земельном наделе, владельцем которого ранее был некий Ваганок или Ваганков (ваган – вахлак, простец, в некоторых говорах – плотник; ср. в XV в. Иван чернец Ваганков).
Считается, что Ваганьково стало именоваться Старым в XVII в. после того, как располагавшийся здесь «потешный» царский двор, где жили псари, обеспечивающие царские охоты, был переведен на новое место. Однако Воскресенская летопись упоминает Старое Ваганково уже под 1531 (ПСРЛ. Т. 8. С. 278).
Когда здесь жили псари, и жили ли вообще – неясно. Кажется, единственный документ, связывающий псарей со Старым Ваганьковым, относится к 1636 г., когда «ловчего пути конные псари и пешие, всем чином подали подписную челобитную … По твоему государеву указу велено ныне твоя государева псарня строить на Старом Ваганкове, и нам холопем твоим велено, государь, из Белого Царева города перевозиться и дворишка свои возить с мест на старое место на Ваганково…» Но если псарям указано перевозиться из Белого Царева города, значит, и «псарни на Старом Ваганкове» велено строить за пределами Белого города! Собственно, в 1636 строить псарню в непосредственной близости от Кремля, среди боярских дворов было бы странно.
Добавим к этому, что в царском указе 1649 г. упоминаются загородные дворы «позадь Кудриной слободы, за рекою Преснею, на выгонной же земле, что было село старое Ваганково» (ПСЗ. Т. 1 С. 222), т.е. Старым Ваганьковым именуется нынешнее Новое. По всей видимости, Псаренный двор если и был когда-то в районе Воздвиженки, то к кон. XVI в. он уже находился за Пресней.
Следует упомянуть две популярные версии происхождения названия Ваганьково. Чаще всего название связывают со словом «ваганиться» – баловать, шалить, играть, шутить (Даль). В подтверждение ссылаются на повеление царя Михаила Федоровича от 1627 г. (АИ. Т. 3. С. 95), «чтоб вперед, за Старое Ваганково никакие люди не сходились на безлепицу николи» («безлепец» – клоун, согласно словарю-дневнику Ричарда Джемса 1618 г.). Кроме фонетического сходства, никаких других оснований у данной версии нет.
Другая версия связана с тем, что среди налогов Древней Руси упоминается «ваганное». Срезневский истолковал это (под знаком вопроса) как пошлину за взвешивание товаров (от слова вага – весы). Некоторые авторы утверждают, что здесь якобы была таможенная застава, где взвешивали товар, привозимый через находящийся поблизости (?) брод на Москве-реке.
Цитата, которую приводят в подтверждение (обычно в укороченном виде), свидетельствует скорее против данной теории. В грамоте, данной в 1489 великим князем Иваном Васильевичем Благовещенскому Нижегородскому монастырю говорится: «…с того товару монастырьскаго не надобе мыт, ни костки, ни явленое, ни гостиное, ни тамга, ни возмничее, ни весчее, ни померное, ни побережное, ни ваганное, ни на Суре караульное, ни детиное, ни делярное, ни иныя ни которыя пошлины». Со взвешиванием в этом перечне несомненно связано «весчее», соседствующее с «померным», а «ваганное» стоит в другом смысловом ряду – вместе с «побережным» и «караульным».
(из книги "Полный словарь названий московских улиц")